После революции Чертаново являлось одним из центров подмосковного садоводства. В целях объединения своих усилий по сбыту плодов и снабжения всем необходимым оборудованием в 1927 г. здесь образовалось товарищество по садоводству и огородничеству. В 1918 г. Зюзинская волость была объединена с Царицынской под общим названием Ленинской. В 1929 г. на ее основе был создан Ленинский район Московской области. В годы коллективизации в Чертаново был создан колхоз «Верный путь».

Чертановцы занимались скотоводством (колхоз обзавелся хорошим каменным свинарником), поставляли государству зерно, но особое место в их хозяйстве занимало садоводство.

Инфраструктура района при советской власти стала быстро развиваться, строились дороги, в 1936 году в Чертаново по просьбе колхозников была сооружена железнодорожная платформа, и там стали останавливаться пригородные поезда. 

Чуть севернее современной станции метро «Южная» с 1936 года до 1949 год был учебный аэродром.

Аэродром начал функционировать в 1936 году и насчитывал 15 самолётов.

В 1941 году вторая военно-авиационная школа первоначального обучения (ВАШПО) для организации учебного аэродрома получила эту же площадку. Тут размещались — взлетно-посадочная полоса для учебных самолетов, бензохранилище и ангар для боеприпасов. В октябре, в связи с приближением фашистов к столице, на этот аэродром возможно передислоцировали 173-й истребительный полк противовоздушной обороны Москвы. 

С 1950-х годов аэродром был передан ДОСААФ и стал гражданским учебным аэродромом и использовался для полётов планеристов а также (по воспоминаниям местного жителя) для опыления самолётами близлежащих колхозных полей. С 1949 года аэродромом владел Второй Московский Аэроклуб. Взлётно-посадочная полоса (ВПП) аэродрома 40-х годов располагалась на месте нынешнего сквера. Причём её расположение по оси восток-запад более логично, так как ось север-юг имеет больший перепад по высоте. Также это месторасположение ВПП более благоприятствует розе ветров. Или же, возможно, как таковой ВПП не было, а было «поле», то есть некая площадь для взлёта и посадки самолётов. По воспоминаниям жителя деревни Чертаново Н.В.Черногорова аэродром находился на месте нынешнего дома 7 по Чертановской улице среди пшеничных полей. Именно на этот аэродром 12 октября 1941 года летел самолёт, который упал на взлётное поле между нынешними домами 10-1 и 10-2 по Кировоградской улице. Причём во всех источниках указывается, что самолёт «упал на взлётное поле«. На этом месте поставлен памятник. Таким образом очерчены границы «поля» (ВПП): Чертановская 7 — Кировоградская 10-1. Но позже, в 1950-х и 1960-х годах поле условно могло расширится, так как на аэродроме стали прозводиться запуски лёгких планеров, не требовательных к ВПП как таковой. Местный житель вспоминает, что в 1960-е года аэродром был почти на месте нынешнего торгово-развлекательного центра «Глобал-Сити», что в свою очередь позволяет предположить, что в 1960-х годах учебный аэродром ДОСААФ и аэродром, используемый для опыления колхозных полей были расположены в разных концах «расширенного» поля 1940-х годов. 

Генеральный план реконструкции Москвы 1935г.  предполагал, что Чертаново станет новыми границами столицы. Однако расширению на юг помешала война. 

После войны колхозники жили трудно. Тем не менее, хозяйство «Верного пути» развивалось, в декабре 1953 г. в здании правления колхоза открылась библиотека, оборудованная стеллажами длиной 21 м и украшенная плакатом «За что борется колхоз в 1954 г.». В библиотеке проводились «громкие читки» на тему «Выращивание телят в холодном помещении», однако не забывали и об основном ее назначении — имелось 529 наименований художественной литературы (прочитано 405) и 112 — политической (прочитано 18). Все возможности для культурного отдыха открывал клуб, где был патефон и проводились конкурсы бального танца, через день крутили кино. Колхоз, переименованный затем в честь XXII партсъезда, продолжал бороться за выживание, даже когда было ясно, что ему не суждена долгая жизнь — еще в сентябре 1959 г. председатель выкупил из утиля силосорезку и отремонтировал ее. В годы хрущевского «волюнтаризма» Чертановцы охотно выращивали «царицу полей» кукурузу (в 1955 г. среди 60 колхозов района они занимали 8-е место в этом почти безнадежном в наших климатических условиях деле).

В 1968 г., в связи с расширением Варшавского шоссе и строительством метродепо «Варшавское» деревня Чертаново, разросшаяся под конец до 164 дворов прекратила свое существование, хотя отдельные жилые дома простояли до середины 1970-х годов. 6 ноября 1970 года было спрямлено Варшавское шоссе в районе деревни Чертаново, а в 1974 году — существенно расширено по всей длине до МКАД.